2014 서울시 연구직 유기화학 문제 정답 - 2014.6.28.

 

유기화학_연구사A정답(2021-04-16 / 273.0KB / 63회)

 

 1. 다음 보기에서 화합물 쌍이 공명구조 관계가 아닌 것을 모두 고르면? ㉠ ㉡ ㉢ ㉣ ① ㉡ ② ㉡, ㉢ ③ ㉢ ④ ㉢, ㉣ ⑤ ㉣ 2. IUPAC 명명체계에 맞게 명명한 것은? ① CH3 | CH3CHCH2CH2CH2CH3 ：5-Methylhexane ② CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 ：3-Propylheptane ③ CH3 CH3 | | CH3CHCH2CHCH2CH2CH3 ：4,6-Dimethylheptane ④ CH3 | CH3CH2CH2CCH3 | CH3 ：2,2-Dimethylpentane ⑤ CH3 CH2CH2CH3 | | CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3 ：5-Propyl-7-methylnonane 3. 다음은 Butane의 Newman 투영식을 그린 것이다. 중에서 가장 안정한 형태와 불안정한 형태를 순서대로 짝지은 것은? ㉠ ㉡ ㉢ ㉣ ① ㉠, ㉢ ② ㉡, ㉢ ③ ㉡, ㉣ ④ ㉠, ㉣ ⑤ ㉢, ㉣ 4. 다음 두 화합물에 대해 올바르게 설명한 것을 모두 고르면? ㉠ A와 B는 입체 이성질체(stereoisomer)이다. ㉡ A와 B는 시스-트랜스 이성질체(cis-trans isomer)이다. ㉢ A와 B는 모두 카이랄 화합물이다. ① ㉠ ② ㉡ ③ ㉠, ㉡ ④ ㉡, ㉢ ⑤ ㉠, ㉡, ㉢ 5. 다음 중 친핵체로 사용할 수 없는 것은? ① H2O ② BH3 ③ NH3 ④ OH- ⑤ SH6. 다음 중 불포화도[degree of unsaturation, 수소 결핍 지 수(index of hydrogen deficiency)라고도 함]가 3에 해당 하는 것은? ① C5H6O ②C6H10 ③ C12H17N ④ C3H5ClO2 ⑤ C6H6O2 7. 다음 화합물 중에서 이중 결합에 Z배열을 가진 것을 모두 고르면? ㉠ ㉡ ㉢ ① ㉠ ② ㉡ ③ ㉢ ④ ㉠, ㉡ ⑤ ㉡, ㉢ 8. 다음은 탄소 양이온에 대한 설명이다. 옳지 않은 것은? ① 치환기의 수가 많을수록 보다 안정하다. ② 탄소 양이온의 안정화는 하이퍼콘쥬게이션(hyperconjugation) 으로 설명할 수 있다. ③ 탄소 양이온의 안정화는 유발효과로 설명할 수 있다. ④ 기체상에서의 탄소 양이온의 안정도 순서는 용액속에서 그 순서가 바뀌게 된다. ⑤ 더 많이 치환된 탄소 양이온 중간체는 덜 치환된 탄소 양 이온보다 빠르게 생성된다. 9. 다음은 간단한 탄화수소의 예들이다. 이에 대한 설명 중 옳지 않은 것은? ㉠ CH4 ㉡ H2C=CH2 ㉢ HC≡CH ① ㉡은  2 혼성화된 탄소를 가진다. ② ㉢이 가장 산성이다. ③ ㉡과 ㉢은 모두 산성 수용액 하에서 KMnO4와 반응하면 CO2가 생성된다. ④ ㉡과 ㉢은 촉매 수소화 반응(H2, Pd/C)을 통해 서로 다른 생성물이 얻어진다. ⑤ 적외선 스펙트럼 상에서 ㉡의 C=C는 1650cm-1 근처에서 흡수가 일어난다. 10. 다음 반응 중에서 주생성물이 다른 것은? ① ② ③ ④ ⑤ ㉠ ㉡ ㉢ ㉣ 11. 다음 중 빛이나 peroxide 존재 하에서 4-Methylcyclohexene 을 N-bromosuccinimide와 반응시켜서 합성하기 힘든 물질을 모두 고르면? ㉠ ㉡ ㉢ ㉣ ① ㉠ ② ㉡ ③ ㉢ ④ ㉠, ㉡ ⑤ ㉡, ㉢ 12. 다음 반응에 대한 설명으로 옳지 않은 것은? OH- + CH3Br -----→ HOCH3 + Br- ① 치환 반응이다. ② 친핵성 반응이다. ③ 반응은 2단계로 일어난다. ④ 반응속도=[OH-][CH3Br]로 쓸 수 있다. ⑤ 친핵체는 이탈기의 반대 방향으로 들어간다. 13. 다음의 각 반응에서 반응속도가 상대적으로 빠른 것을 모두 바르게 고른 것은? A. SN2 반응에서 기질이 다음과 같은 경우(다른 조건은 동일함) ⓐ (CH3)2CH-Br, ⓑ CH3-Br B. SN1 반응에서 용매가 다음과 같은 경우(다른 조건은 동일함) ⓐ ethanol, ⓑ H2O C. SN2 반응에서 친핵체가 다음과 같은 경우(다른 조건은 동일함) ⓐ CH3O- (methoxide 이온), ⓑ CH3CO2 - (acetate 이온) ① A：ⓐ, B：ⓑ, C：ⓐ ② A：ⓑ, B：ⓑ, C：ⓑ ③ A：ⓑ, B：ⓑ, C：ⓐ ④ A：ⓐ, B：ⓐ, C：ⓑ ⑤ A：ⓑ, B：ⓐ, C：ⓑ 14. 다음 화합물들 중 방향족 화합물은 몇 개인가? ① 2개 ② 3개 ③ 4개 ④ 5개 ⑤ 6개 15. 다음 중 벤젠고리에 대한 친전자적 방향족 치환반응이 가장 쉽게 일어나는 작용기는? ① -CH3 ② -OH ③ -NO2 ④ -NH2 ⑤ -CH2CH3 16. 다음 중 치환 반응이 아닌 것은? ㉠ ①㉠ ②㉡ ③㉢ ④ ㉣ ⑤ 모두 치환 반응이다. 17. 다음 화합물 중에서 산도(acidity)가 가장 큰 것과 가장 작은 것을 순서대로 짝지은 것은? ① ㉢, ㉡ ② ㉣, ㉢ ③ ㉡, ㉢ ④ ㉠, ㉡ ⑤ ㉢, ㉣ 18. 카르복시산과 알코올을 반응시켜 에스터 화합물을 얻는 가역 반응에서 반응을 촉진시키는 방법이 아닌 것은? ① 염산을 촉매로 사용한다. ② NaOH를 촉매로 사용한다. ③ 함께 생성되는 물을 제거해 준다. ④ 알코올을 과량으로 사용한다. ⑤ 카르복시산을 과량으로 사용한다. 19. 2-Methylcyclohexanone으로부터 2,6-Dimethylcyclohexanone을 합성하고자 한다. A에 필요한 시약 및 반응조건으로 가장 적합한 것은? ① NaOEt, THF, 25℃ ② NaOEt, Ethanol, -78℃ ③ NaOEt, Ethanol, 25℃ ④ LDA, THF, -78℃ ⑤ LDA, Ethanol, 25℃ 20. 다음 화합물 중 염기도가 가장 작은 것은? ① CH3NH2 ② ③ ④ ⑤ ㉡ ㉢ ㉣