2020 서울시 연구직 유기화학 문제 정답 - 2020.10.17.

 

연구사_유기화학정답(2021-05-23 / 649.1KB / 321회)

 

 유기화학(연구사) A책형 1/3쪽 1. 2,4-Dimethyl-2-pentene에 수소붕소 첨가반응 후 산화반응이 진행되면 생성되는 알코올은? ① 2,3-Dimethyl-2-pentanol ② 2,4-Dimethyl-2-pentanol ③ 2,3-Dimethyl-3-pentanol ④ 2,4-Dimethyl-3-pentanol 2. 의 화합물을 염기성이 큰 것부터 순서대로 바르게 나열한 것은? ① ㈎>㈏>㈐ ② ㈎>㈐>㈏ ③ ㈏>㈐>㈎ ④ ㈐>㈏>㈎ 3. 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등을 중합하는 지글러-나타 (Ziegler-Natta) 촉매의 성분은? ① 과산화물계 라디칼 생성물 ② 알칼리금속염과 유기리튬화합물 ③ 유기마그네슘화합물과 알코올 ④ 알킬알루미늄과 타이타늄 화합물 4. 거울상이성질체를 가질 것으로 예상되는 화합물은? ① cis-1,2-Dimethylcyclobutane ② trans-1,2-Dimethylcyclobutane ③ cis-1,3-Dimethylcyclobutane ④ trans-1,3-Dimethylcyclobutane 5. (+)-tartaric acid는 +12.0°의 고유 광회전도를 가지고 있다. 75%의 (+)-tartaric acid와 25%의 (-)-tartaric acid 혼합물의 고유 광회전도는? ① +3.0° ② +3.6° ③ +6.0° ④ +9.0° 6. 알릴 라디칼에서 3개의 p원자 오비탈이 형성하는 세 가지 분자 오비탈을 바르게 나타낸 것은? (짙은 색은 +, 연한 색은 - 부호를 나타낸다.) ① ② ③ ④ 7. 방향족 화합물인 것은? ① ② ③ ④ 8. 화합물을 끓는점이 낮은 것부터 순서대로 바르게 나열한 것은? ① n-Butane1-ButanolDiethyl ether2-Butanone ② 2-Butanonen-ButaneDiethyl ether1-Butanol ③ n-ButaneDiethyl ether2-Butanone1-Butanol ④ n-ButaneDiethyl ether1-Butanol2-Butanone 9. 화합물의 IUPAC 공식 명칭은? ① (2R,3S,4S)-2-Chloro-3,4-dibromo-3-methylhexane ② (2R,3S,4S)-3,4-Dibromo-2-chloro-3-methylhexane ③ (2R,3R,4S)-3,4-Dibromo-2-chloro-3-methylhexane ④ (3S,4S,5S)-3,4-Dibromo-5-chloro-4-methylhexane 유기화학(연구사) A책형 2/3쪽 10. 는 n-Butane의 회전에 따른 에너지 변화를 나타낸 것이다. A, B, C, D에 해당하는 Newman 투영도로 가장 옳은 것은? ①A: ②B: ③C: ④D: 11. 와 같은 구조의 화합물에 대한 설명으로 가장 옳은 것은? ① 두 화합물은 거울상이성질체이다. ② 두 화합물은 구조이성질체이다. ③ 두 화합물의 녹는점과 끓는점은 다르다. ④ 두 화합물은 각각 1개의 카이랄중심을 갖는다. 12. 발열 SN1 반응을 나타내는 에너지 도표는? ① ② ③ ④ 13. SN2 반응의 특성에 해당하는 것은? ① 반응 속도론적으로 SN2 반응은 1차(first-order) 속도식을 가진다. ② SN2의 반응 속도는 친핵체에 의존하지 않는다. ③ SN2 반응은 중간체를 거치지 않는 단일 단계 반응이다. ④ 극성 비양성자성 용매는 SN2 반응의 속도를 감소시킨다. 14. 알코올 또는 1,2-다이올(1,2-Diol)의 제법에 해당하지 않는 것은? ① 알켄을 오존과 반응시킨 후 Zn/H3O+와 반응시키면 1,2-다이올이 얻어진다. ② 알켄을 OsO4와 반응시킨 후 NaHSO3/H2O와 반응 시키면 1,2-다이올이 얻어진다. ③ 알켄을 BH3와 반응시킨 후 H2O2/OH-와 반응시키면 알코올이 얻어진다. ④ 알데하이드를 NaBH4와 반응시킨 후 물로 처리하면 알코올이 얻어진다. 15. 치환기 중에서 Cahn-Ingold-Prelog 규칙상으로 가장 낮은 순위를 가지는 것은? ① ② ③ ④ 16. 큐멘(Cumene) 공정은 큐멘으로 불리는 Isopropylbenzene을 출발 물질로 이용하여 페놀과 아세톤을 생산하는 방법 이다. 큐멘 공정에 대한 설명으로 가장 옳지 않은 것은? ① 큐멘을 고온에서 공기와 반응시키면 자유 라디칼 메커니즘이 관여한다. ② 무수 조건(anhydrous condition)에서 반응을 진행 해야 수율이 높아진다. ③ 중간체로 Cumene hydroperoxide가 생성된다. ④ 자리옮김 반응이 관여한다. 17. 각 반응과 그에 따른 주 생성물에 대한 설명으로 가장 옳지 않은 것은? ① ② ③ ④ 유기화학(연구사) A책형 3/3쪽 18. 의 유기화합물의 구조에 따른 이름을 옳지 않게 짝지은 것은? ㈎ CH≡CCH＝CHCH3 ㈏ CH3CCl2CCl2CH3 ㈐ CH2＝CHCH＝CHCH＝CH2 ㈑ CH2CH2OH ①㈎2-Penten-4-yne ② ㈏ 2,2,3,3-Tetrachlorobutane ③ ㈐ 1,3,5-Hexatriene ④㈑2-Phenylethanol 19. 반응의 주 생성물로 가장 옳은 것은? ① ② ③ ④ 20. 높은 온도와 압력하에서 반응의 주 생성물로 가장 옳은 것은? R2C=O + H2  P t  ① 알데하이드(aldehyde) ② 알켄(alkene) ③ 카복실산(carboxylic acid) ④ 알코올(alcohol) 이 면은 여백입니다.